Verglichen mit den Nachbarländern kann Kuba auf eine lange und recht bewegte Fussballgeschichte zurückblicken. Der bisherige Höhepunkt liegt allerdings in ferner Vergangenheit: Bei der Weltmeisterschaft 1938 in Frankreich kam Kuba immerhin bis ins Viertelfinale. Seit dieser Sternstunde allerdings versuchen die Kubaner vergeblich, sich erneut für eine Endrunde zu qualifizieren.

In der WM-Qualifikation für Deutschland 2006 stellte Kuba zumindest unter Beweis, dass sich die Mannschaft von der größten Antillen-Insel inzwischen auf dem richtigen Weg befindet. Obgleich Kuba letztlich gegen Costa Rica, ein Schwergewicht der CONCACAF-Zone, den Kürzeren zog, nachdem man sich in der Vorausscheidung locker gegen die Cayman-Inseln durchgesetzt hatte, darf man auf das bisher Erreichte durchaus stolz sein.

Die als deutlich stärker eingeschätzten Mittelamerikaner mussten sich in Hin- und Rückspiel mächtig ins Zeug legen, und am Ende schied Kuba nur wegen eines einzigen weniger erzielten Auswärtstores aus - ohne in der gesamten Qualifikation auch nur ein Spiel verloren zu haben.

Beim letzten CONCACAF Gold Cup bot Kuba eine beeindruckende Vorstellung. Gegen keinen Geringeren als Mexiko hielten die Kubaner über weite Strecken erfolgreich dagegen und unterlagen letztlich nur knapp mit 1:2, bevor ihnen gegen Panama ein verdientes Remis (2:2) gelang.

Diese zuletzt durchweg positiven Ergebnisse haben den Nationalspielern der Karibikinsel reichlich Selbstvertrauen gebracht, so dass sie die Qualifikation für Südafrika 2010 mit großem Optimismus angehen konnten. Doch all die Erwartungen konnten Kuba in der Vorqualifikation für die WM 2010 nicht gerecht werden. Aus 6 Spiele holten sie nur 3 Punkte.